「有休使えず辞めた…」そんな後悔をしないために知っておきたい退職日の落とし穴

退職の手続き・準備

退職が決まってホッとしたのも束の間、いざ退職日を相談しようとしたとき——。

「このタイミングで言っていいのか?」「有休って全部使えるの?」「次の会社にはいつ入ればいい?」
そんな悩みが一気に押し寄せてきた経験、ありませんか?

✅ この記事でわかること

  • 有休をスムーズに消化するための伝え方
  • 入社・退社のタイミングで損をしないポイント
  • 年末調整・給与締め日などの注意点
  • 書類受け取りや役所手続きの段取り
  • 「入社を急かす会社」への対応法

私が有休消化に失敗した話

▶︎ 会社に気をつかいすぎて、言い出せなかった…

退職日を相談する際、「迷惑をかけたくない」という気持ちから、会社側の希望に合わせて早めに退職日を決めてしまいました。

結果——

✅ 有休を数日分、消化できずに捨てることに。

▶︎ 「今週末で退職で」!?そんな急に!?

退職を上司に伝えた数日後、こう返されたんです。「じゃあ、今週末で退職ってことで。」

驚きましたが、私ははっきりこう言いました。

「いえ、有休消化しますんで。退職日は有休消化後でお願いします。」

その時の上司の驚いた顔を見て、「ああ、やっぱりそんな会社だったんだな」と思いました。

有休消化は労働者の権利。言いづらくてもこう伝えましょう。

「退職日は、有休消化後のこの日でお願いします。」

転職先が決まっていても、遠慮しなくていい

「早く来て」と言われても、有休をしっかり消化するのは当然の権利。

有休を急かす会社は、入社後もあなたの都合を軽視するかもしれません。

私は「有休しっかり使ってくださいね」と言ってくれた会社のほうが、ずっと働きやすかったです。

給与の締め日にも注意!

例えば現職が15日締め・月末払い、転職先が月末締め・翌月25日払いの場合——

転職月の収入が“ゼロ”になることも。

✅ 対策ポイント

  • 退職日は「締め日後」に設定
  • 入社日も余裕をもって調整
  • 生活費の見積もりを事前に

退職後の書類受取と年末調整の落とし穴

📄 主な書類:

  • 離職票
  • 雇用保険被保険者証
  • 健康保険資格喪失証明書
  • 源泉徴収票

退職日と入社日が近いと、これらの書類が間に合わないことも…

✅ 余裕をもった退職日設定+会社への事前確認が大切です。

有休付与の“更新月”に注意!

退職直前に新たに有休が付与されたのに、退職日が決まっていて使えなかった…!

✅ 対策:

  • 自分の「有休付与月」を確認
  • 更新月直後の退職なら、その分の有休も考慮

入社前準備で何が必要か、遠慮せず確認しよう!

入社前健康診断や書類の提出時期など、不明点は転職先にどんどん確認を!

🔗 関連:入社前準備チェックリスト(健康診断・書類・口座など)

役所にも相談してOK!

退職・入社・保険・住民税などの切り替えは、役所に行って聞くのが一番早くて確実

💡 ネットでは曖昧な情報も、窓口ならその場で解決します。

まとめ:退職も転職も、“自分主導”で進めよう!

有休、給与、書類…全部あなたの人生。

「遠慮せず確認する」=プロ意識。堂々と進めてOK!

納得して辞めることで、次のスタートがスムーズになります。

✅ 最後にチェック!退職前にやるべきことリスト

  • [ ] 有休の残日数と付与月を確認
  • [ ] 退職日と入社日を有休込みで調整
  • [ ] 給与の締め日を確認し、損が出ないか検討
  • [ ] 書類の受け取り予定を確認(離職票・源泉徴収票など)
  • [ ] 転職先に入社前準備を確認(入社前健康診断・書類など)
  • [ ] 保険や年金の切り替えを役所に相談

🔗 あわせて読みたい関連記事